В портретной галерее Серова Генриетта Леопольдовна Гиршман (1885–1970) занимает исключительное место. Жена фабриканта и мецената Владимира Гиршмана, чей портрет был исполнен в 1911 году, слыла первой красавицей Москвы. Угрюмому и плохо сходившемуся с людьми Серову она оказалась на удивление симпатична, он находил ее образованной и скромной, а главное – без замашек богатых выскочек, которые так претили натуре художника. Вскоре Гиршман стала одной из излюбленных моделей мастера.

Работа над портретом началась весной 1906 года, когда Серов исполнил первый эскиз с найденной композицией будущего портрета. Активное исполнение полотна началось после возвращения Гиршман из Парижа в ноябре и продлилось до весны 1907 года. Для фона Серов выбрал серый, свой любимый цвет. Затянутая в черное платье с белоснежной горностаевой накидкой, Генриетта Леопольдовна позировала на фоне туалетного столика из карельской березы. Немногословность красочной палитры нарушает лишь красный акцент – подушка для булавок. Особую интонацию в живописную ткань полотна вводят сияние и переливы хрустальных флаконов, отражающихся в зеркале. Там же Серов поместил и маленький сюрприз, изобразив себя за написанием портрета. Это было своеобразной отсылкой к знаменитой картине Веласкеса «Менины».

Серов выбрал новый для себя вид техники – темперу, и, по воспоминаниям Гиршман, он очень увлеченно в ней работал. Квадратный формат холста повторяется в уменьшенном масштабе висящим на стене гипсовым барельефом, обрамленным в дерево. Игра форм, фактур, ритм цветовых пятен написаны Серовым с присущим его кисти эстетством.

Замысловатость позы, в которой модели пришлось находиться на протяжении всех сеансов, Серовым была специально придумана, особенно увлекал его жест руки. В поздних портретах художника именно руки моделей порой говорили намного больше лиц.