Анна Алексеевна Орлова-Чесменская (1785 – 1848) была дочерью знаменитого сподвижника Екатерины II Алексея Орлова. Рано овдовев и не имея больше детей, граф всю свою любовь сосредоточил на дочери. Он обеспечил ей блестящее воспитание, и готов был исполнить любое ее желание.

Художник использует в портрете очень распространенный для рубежа XVIII и XIX веков композиционный прием, перенеся юную графиню в бальном белом платье в глушь леса и разместив ее среди вековых деревьев. Элементы нетронутого ландшафта, дань эпохе сентиментализма, соседствуют с мраморным бюстом и декоративной вазой. Торжественность обстановки, подчеркнутая дорогим нарядом и пафосной драпировкой, сочетается с простотой и безыскусностью дикой природы.

Благодаря внешнему антуражу данное изображение связано с привычным типом парадного портрета. Набор искусно скомпонованных условных атрибутов должен иносказательно рассказать о добродетелях и социальном положении героини портрета. Нежная густая зелень, не тронутая рукой человека, свидетельствует о ее душевной чистоте, непосредственности и безыскусности ее нрава, столь же естественном, как сама природа. Ландшафтный фон эмоционально связан с моделью портрета. Лавровым венком победителя Анна Алексеевна готовится увенчать бюст своего отца, к которому она трепетно прильнула, демонстрируя нежную привязанность. Красные драпировки являются колористическим акцентом, подчеркивающим статус героя Чесменской битвы. В то же время они делают очевидной условность вымышленного пространства и в какой-то мере представляют собой анахронизм, оставшийся с эпохи барокко. Роза, во все времена игравшая в живописи роль очень многозначного символа, была одним из любимых цветов эпохи сентиментализма. Достаточно посмотреть на галерею образов, созданных кистью В.Л. Боровиковского, например, портреты М.И. Лопухиной (1797) или Е.А. Нарышкиной (1799, оба - Третьяковская галерея). Наиболее часто роза считалась символом быстро увядающей красоты. На груди девочки висит фрейлинский шифр, который она получила в 1793. Вскоре после смерти Екатерины II в 1796 она вынуждена была уехать за границу вместе с отцом. Вероятно, между этими датами и был написан портрет.

Следует отметить высокие художественные достоинства полотна неизвестного художника. Не случайно раньше портрет приписывали кисти знаменитого австрийского живописца И.Б. Лампи – старшего. Лишь после технико-технологической экспертизы авторство Лампи было исключено. Портрет происходит из усадьбы Отрада, принадлежавшей потомкам Владимира Орлова, дяди модели. Для А.А. Орловой-Чесменской, не вышедшей замуж и не имевшей детей, это были ближайшие родственники.