Портрет итальянского адвоката Франческо Аскани датируют 1834 годом – временем расцвета творчества великого Карла Брюллова, когда после триумфа «Последнего дня Помпеи» (1833, Государственный Русский музей) почитание его таланта достигло общеевропейских масштабов.

Кроме исторических полотен Брюллов много работал в портретном жанре и успешно овладел всеми его разновидностями. Особенно яркой характеристикой отличаются небольшие камерные образы друзей и близких знакомых, каким был для него Ф. Аскани, чьим гостеприимством пользовался художник во время пребывания в Италии.

Брюллов без прикрас и идеализации воссоздает на полотне облик пожилого человека, в чьей внешности нашли отражение его нрав и жизненные слабости, которые художник не старается скрыть. Одутловатое красное лицо, затуманенный взгляд небольших глаз из-под тяжелых век и припухший мясистый нос указывают на любовь к сибаритству и возлияниям. Вместе с тем едва уловимая полуулыбка приоткрытых губ и легкий наклон головы выдают человека добродушного и мягкосердечного. Стремление Брюллова подчеркнуть индивидуальность личности модели, ее неординарность и острохарактерные черты было связано с увлечением художника идеалами эпохи романтизма.

Портрет исполнен с необыкновенным артистизмом, приводившим в восторг почитателей таланта художника. Современники сравнивали живописный почерк Брюллова с мастерством Ван Дейка и Рубенса. В портрете Аскани сильным резким потоком света художник выделяет лицо, погружая в тень остальную поверхность картины. В привычной для себя манере мастер лепит осязаемо выпуклую форму широким сочным мазком. Живой, словно вибрирующей, живописной поверхностью он добивался ощущения внутренней экспрессии, темпераментности образа. Вкупе с характерным поворотом фигуры и естественной позой художник достигает впечатления, что даже камерное изображение является частью некой сложной сюжетной композиции. Эта особенность, неоднократно отмеченная исследователями, присуща и другим итальянским портретам Брюллова – А.Н. Львова (1824), Е.И. Дурновой (1836), П.В. Кукольника (около 1837; все – Государственная Третьяковская галерея).