Портрет выдающегося российского юриста, общественного деятеля и писателя Анатолия Фёдоровича Кони (1844–1927) был создан Репиным в период творческой зрелости и всеобщего признания. Кони и Репина связывало многолетнее знакомство, начало которого относится ко второй половине 1870-х годов, когда Кони выступил защитником по делу В.И. Засулич. Вера Засулич в 1878 году совершила покушение на петербургского градоначальника Ф.Ф. Трепова, но была оправдана на суде, что вызвало недовольство правящих кругов царской России и повлекло к отстранению Кони от судебной практики на несколько лет. В дальнейшем его карьера успешно продолжилась: с 1885-го до конца 1890-х он был обер-прокурором Уголовного кассационного департамента, с 1907-го – членом Государственного совета. После 1917 года остался в России и занял место профессора Санкт-Петербургского университета.

В 1920-х годах, оказавшись после революции в вынужденной эмиграции, Репин с теплыми чувствами писал Кони о времени создания портрета: «И вспоминаю я все, все, что говорилось Вами во время незабвенных сеансов, когда я писал с Вас. Ваши глубокие черты так же втягивали мои глаза, как задушевный, полный разнообразия и оживления голос через уши мои мой мозг». Их встречи запомнились и Кони. Он рассказывал, что Репин не заставлял его позировать, а просил двигаться, разговаривать, делать свое дело, чтобы получился «живой человек», а не напряженный манекен. Во время сеансов Кони делился с художником случаями из своей судебной практики, на что впечатлительный Репин очень живо реагировал.

Лаконичный по цветовому решению и композиции портрет Анатолия Кони изображает именитого юриста за рабочим столом в его кабинете. На фоне угадываются очертания картины и полок с книгами. Образ портретируемого серьезен, сосредоточен и одновременно притягателен. По словам современника, Репин, всегда стремившийся психологически заострить характеристику своих моделей, называл портрет Кони «На распутье».

Личность Кони, его участие в громком судебном процессе 1878 года увлекали Репина до самой старости. В середине 1920-х мастер высказывал желание написать портрет Кони в полный рост, но, сознавая свой преклонный возраст, не брался за работу и хотел найти исполнителя среди молодых художников.