Работа малоизвестного живописца Р.М. Волкова стала настоящей жемчужиной галереи замечательных людей П.М. Третьякова. Московский коллекционер выкупил его у внучки писателя, Н.К. Сназиной. В начале XIX века Волков запечатлел всех служащих петербургской Императорской Публичной библиотеки. В их числе оказался и баснописец.

Портрет Ивана Андреевича Крылова (1769–1844) был написан в 1812 году по случаю его поступления на службу в Императорскую Публичную библиотеку в Санкт-Петербурге, где он проработал 29 лет. Здесь под руководством своего друга и покровителя А.Н. Оленина Крылов занимался собиранием и пополнением фондов, заведовал их организацией и описанием, составлял каталоги изданий, разработал систему библиотечных шифров и правила пользования читальным залом, обслуживал посетителей. Через четыре года после начала службы Крылов получил постоянное жилье в библиотечном корпусе по адресу: улица Садовая, дом 20. Квартира писателя состояла из трех комнат, одна из них служила хозяину одновременно спальней и рабочим кабинетом. Украшением приемной комнаты был портрет, написанный профессором Академии художеств Р.М. Волковым.

В год создания портрета Россия мужественно противостояла французской армии Наполеона Бонапарта. На это трудное для всей страны время пришелся расцвет творчества Крылова, которого художник изобразил в зените славы, в момент вдохновения. Молодой Крылов представлен в домашней обстановке. Он закутался в свободный широкополый халат и удобно расположился за письменным столом. В его руках книги, перо и лист бумаги. Устремленный вверх живой взгляд выдает работу мысли. Еще несколько мгновений, и посетившая Крылова муза начнет водить его рукой.

В 1812 году в Петербурге начал выходить литературный журнал «Сын Отечества». В нем была впервые напечатана басня Крылова «Волк на псарне», которая стала намеком на несостоявшиеся переговоры Кутузова с Наполеоном о примирении сторон.

…Ты сер, а я, приятель, сед,

И волчью вашу я давно натуру знаю;

А потому обычай мой:

С волками иначе не делать мировой,

Как снявши шкуру с них долой».

И тут же выпустил на Волка гончих стаю.

Портрет ценен необычной иконографией писателя. Молодого Крылова также изображал О.А. Кипренский и А.М. Легашов.