Полотно относится к первым изображениям московского коллекционера, как и его портрет кисти Владимира Маковского (1890, Третьяковская галерея), хорошо известный современникам. По сравнению с ним работа Комарова носит более камерный характер. Погрудное изображение модели имеет композиционное сходство с портретом И.Е. Цветкова, созданным Алексеем Кориным (1896, Челябинская областная картинная галерея). Полотно, вероятно, не выставлялось при жизни портретируемого. Возможно, коллекционер вскоре продал или подарил его, так как оно не значится в его бумагах.

В год создания портрета собиратель сообщал, что он «больше, чем когда-либо занят картинами; приобрел много картин, очень хороших». Позднее, в 1899 году, Цветков войдет в Совет Третьяковской галереи, с 1903 года станет действительным членом Императорской Академии художеств, а в 1909 году передаст свое собрание Москве.

Согласно надписи, сделанной Цветковым на обороте, портрет был написан «в один сеанс в два часа». На портрете коллекционеру 46 лет. Он уверенно смотрит на зрителя. В выражении его лица угадываются практичный и гибкий ум математика, окончившего Московский университет со степенью кандидата, и деловая хватка успешного служащего банка. Густые пастозные красочные мазки и тонкая многослойная живопись фокусируют внимание зрителя на голове и лице; фон и костюм написаны более прозрачно. По стилистике портрет близок к работам учителя Комарова Сергея Зарянко, входившим в круг собирательских интересов Цветкова. В 1904 году Комаров продал собирателю одну из работ художника.

О дружеских отношениях между автором и моделью портрета свидетельствует письмо Комарова Цветкову спустя 19 лет: «Вы любите художников, но и художники любят Вас <…> в продолжение более полувековой деятельности в Москве не доводилось мне встретить такого любителя <искусства>, которого бы я более любил и уважал – как только Вас…».