Портрет входил в серию изображений участников «Всешутейшего, всепьянейшего и сумасброднейшего собора» – особого шуточного общества, организованного Петром I и сподвижниками. В его основу легла пародия на церковь: участники высмеивали ее иерархию и ритуалы, устраивая пьяные загулы. Это были развлечения, питейные увеселения, карнавальные действа, проводимые своеобразной шутовской «орденской организацией». «Собор» просуществовал около 30 лет – с начала 1690-х до середины 1720-х годов, внеся свою лепту в восприятие царя многими современниками как Антихриста. На юного Петра могли повлиять культурная среда Немецкой слободы в Москве, изменившая его восприятие старорусской жизни, и путешествие за границу 1716–1717 годов, где он мог познакомиться с карнавалами. Сыграли роль и традиции шутовской скоморошьей культуры, когда начиналось святочное веселье с ряжеными, шутками, пьянством. Во главе «собора» был постоянный «князь-папа», «князь-кесарь», затем шли «дьяконы», «архидиаконы», «попы», «ризничий» и т.д. Резиденцией «собора» был Пресбург – укрепленное место близ села Преображенское в Москве.

Портретная галерея участников «собора» находилась в Преображенском дворце, отсюда ее название – Преображенская. Оно закрепилось после того, как в 1739 году по личному указанию императрицы Анны Иоанновны составили опись дворца, в которой были отмечены портреты. Сохранились аналогичные изображения: Ивана Щепотева (конец ХVII – начало ХVIII века, Третьяковская галерея), а также Якова Тургенева (Русский музей, инв. Ж-4902), «Патриарха Милака» (Русский музей), «Андрея Бесящего» (Русский музей). Все они были выполнены неизвестными мастерами Оружейной палаты в сложной стилистике: с одной стороны, в традициях иконописи и парсуны, что проявилось в отсутствии интереса к передаче глубины пространства, неподвижности фигур, декоративности колорита, с другой – видно соприкосновение с гротескной линией в западноевропейской барочной живописи ХVII века: голландскими портретами-типами жанрового и этнографического характера. В этом отношении серия уникальна.

Рассматриваемый портрет исполнен в русле западноевропейского барочного полупарадного портрета с передачей движения в повороте фигуры и складках одежды, выражении лица. По сравнению с парсуной «Портрет неизвестного» отличается большей эмоциональной раскованностью и живописностью.

По мнению отдельных исследователей, здесь изображен Семён Тургенев, выступавший в роли Нептуна. В расходных книгах Петра I сохранилась запись об уплате за изготовление медной позолоченной короны для костюма Нептуна к маскараду 1722 года.