Григорий Григорьевич Орлов (1734–1783), один из сыновей новгородского вице-губернатора, начавший карьеру в Семёновском полку, вошел в историю как фаворит императрицы Екатерины II и один из организаторов дворцового переворота 1762 года.
Неизвестный мастер создал образ великосветского вельможи, осыпанного благодеяниями императрицы, в зените могущества. На груди князя художник подробно выписывает жалованный портрет Екатерины II, который был вставлен в оправу под плоским алмазом в форме вытянутого сердца. Эту миниатюру, вторую по счету, императрица подарила своему фавориту в 1771 году за подавление в Москве бунта, вызванного эпидемией чумы. Первый жалованный портрет, овальной формы, Екатерина II вручила Григорию Григорьевичу в 1764 году. Его можно видеть на
портрете Орлова кисти В. Эриксена, который также хранится в Третьяковской галерее.
Создавая яркий колористический акцент, плавно спускается с плеча князя муаровая лента ордена Св. Андрея Первозванного (1763). Красный кафтан с горностаевой опушкой указывает на княжеский титул представленной модели. В 1772 году императрица разрешила Г.Г. Орлову принять титул князя Священной Римской империи. Этим событием и объясняется датировка портрета «не ранее 1772 года».
И.Э. Грабарь связывал заказ этого портрета с окончанием строительства Гатчинской резиденции, которое приходится на 1772 год, и предположил, что в руке у князя план дворца, ставшего любимой затеей его первого владельца.
Несмотря на парадный в целом характер изображения, художник передал личностные качества Григория Орлова. Нейтральный фон и минимальный набор аксессуаров помогают зрителю сосредоточиться на лице князя, который вовсе не прячет своих чувств за непроницаемой светской улыбкой. Взгляд из-под опущенных век и едва уловимая скептическая улыбка говорят о том, что князь погружен в грустные размышления. Может быть, это предчувствие скорого разрыва отношений с императрицей? Известно, что Орлов утратил статус фаворита в 1772 году.
Получив отставку от своей благодетельницы, Орлов женился на Е.Н. Зиновьевой, но потомства не оставил. Портрет вплоть до начала ХХ века хранился в усадьбе Отрада, которая принадлежала потомкам В.Г. Орлова, брата знаменитого фаворита.
Имея высокий социальный статус, Г.Г. Орлов неоднократно позировал живописцам и скульпторам. В Третьяковской галерее, кроме упомянутого выше портрета кисти В. Эриксена, хранится его
изображение, выполненное Ф.С. Рокотовым, и мраморный
бюст работы Ф.И. Шубина.