Авдотья Михайловна Гундорева (1729 – ?) – жена купца Ф.Ф. Гундорева из династии богатых купцов города Торопца Псковской губернии. Ее супруг был депутатом от Торопца в Комиссии по составлению проекта Нового уложения. Датировка портретов основана на этом биографическом факте 1767 года. Вероятно, портреты были заказаны в память об этом знаменательном событии.

В отличие от парного портрета мужа (Третьяковская галерея), представленного в европейской одежде, купчиха Гундорева изображена в нарядном народном костюме знатной торопчанки. Она одета в белую рубашку с кружевными манжетами, стянутыми наружными запонами, и распашной сарафан, расшитый серебряным галуном, с серебряными пуговицами. На голове у нее кокошник из золотой парчи, украшенный жемчугом, с большой «шишечкой» посреди лба и жемчужными рясами по бокам. Дополняют ее наряд драгоценные серьги и перстни.

Портрет решен в соответствии со стилистическими особенностями искусства примитива – творчества мастеров, не прошедших профессиональной выучки академического толка. Это было нечто среднее между народным искусством и артистическим профессионализмом, представленное художниками Канцелярии от строений, иконописцами, крепостными живописцами, а также дворянами-дилетантами. Особенности примитива – плоскостность изображения, застылость форм, локальный цвет, графичность. Характерной чертой женских портретов было изображение цветов и фруктов, которые, согласно популярному изданию ХVIII века «Символы и эмблемата» имели разнообразные значения. В настоящем портрете яблоко может означать молодость, красоту и здоровье; лимон – чистоту, любовь и счастье; фарфоровые чашка с блюдцем – семейное благополучие и материальное благосостояние.

По своей типологии портреты служат единичным примером в коллекции Третьяковской галереи. Аналогичные образцы парадных портретов примитива – парные изображения в рост Тишининых кисти И.К. Березина.

Портрет происходит из Московского государственного архива Министерства иностранных дел, собрания князя К.М. Оболенского.