Андрей Иванович Ушаков (1672–1747) вошел в историю как грозный начальник Канцелярии тайных розыскных дел (с 1731). Большую часть службы он занимался розыскными поручениями и фискальными делами. Выходец из бедных новгородских дворян, добровольцем записавшийся в Преображенский полк, он очень скоро сумел стать одним из сподвижников первого русского императора Петра I. Ему доверяли участие в самых секретных делах, среди которых расследования дела царевича Алексея и дела Монса.

Ушаков служил при пяти монархах и после каждого дворцового переворота умел сохранить свое положение и статус.

Датировка портрета, относящая его создание ко времени не ранее 1740 года, обусловлена в первую очередь наличием на груди модели ленты ордена Св. Андрея Первозванного (вручен 10 ноября 1740 года) и алмазного портрета императрицы Анны Иоанновны, также пожалованного в 1740-м в связи с заключением мира с Турцией. Соответствует принятой датировке и форма укороченного парика модели.

На обороте холста сохранилась надпись, современная созданию картины: «Портрет Г. Андрея ивановича Ушакова». Н.М. Молева первая отметила, что сокращение «Г» указывает на графский титул модели, полученный Ушаковым в 1744 году.

А.И. Ушаков изображен в мундире лейб-гвардии Семёновского полка. Чин подполковника лейб-гвардии Семёновского полка он получил в 1730 году за то, что примкнул к группе дворян, активно выступавших против «кондиций» Верховного тайного совета, предусматривавших ограничение самодержавной власти. В числе других офицеров гвардии он подписал поданную Анне Иоанновне челобитную с просьбой «всемилостивейше принять самодержавство таково, каково ваши славные и достохвальные предки имели, а присланные к вашему императорскому величеству от Верховного Совета и подписанные вашего величества пункты уничтожить».

Портрет является парным к изображению графа Г.П. Чернышёва.

В Третьяковской галерее хранится также портрет жены грозного начальника Тайной канцелярии Елены Леонтьевны Ушаковой кисти неизвестного художника первой четверти XVIII века, а также их дочери, графини Е.А. Чернышёвой, работы А. Рослина. Все упомянутые картины происходят из имения Большие Вязёмы, принадлежавшего знаменитой внучке А.И. Ушакова, Н.П. Голицыной, которая послужила А.С. Пушкину прототипом главной героини повести «Пиковая дама».