В среднике иконы изображен святитель Николай, держащий в одной руке меч, а в другой – «модель» города. Данный иконографический тип святого получил название «Николай Можайский». Истоки его восходят к деревянной скульптуре святого Николая XIV века из города Можайска, прославленной многочисленными чудесами. По преданию, некогда святитель Николай спас город Можайск от осаждающего его неприятеля, явившись защитникам «на воздусе» с обнаженным мечом в правой руке и моделью города в другой. «В благодарное воспоминание могущественного предстательства» жители города заказали деревянное «на рези» изображение чудесного явления Николая Чудотворца.

В Никольском соборе Можайска деревянный образ святителя находился в киоте и был окружен житийными клеймами. В 1934 году он поступил в собрание Третьяковской галереи.

В иконописи изображения Николы Можайского получили широкое распространение с XVI столетия. На иконе из собрания галереи изображение святого помещено в пятилопастную арку, имитирующую резной киот, а на полях расположены житийные сцены. Изображение святителя в среднике дополнено фигурами Христа и Богоматери, расположенными вверху по сторонам фигуры святого. Они вручают ему знаки епископского достоинства: Евангелие и омофор.

Состав клейм иконы, иллюстрирующих житие Николая Чудотворца, достаточно традиционный. Исключение составляет композиция 12-го клейма, где представлен редкий сюжет спасения святым Николаем некоего утонувшего мужа.

Близкой иконографической аналогией нашему памятнику является икона «Святитель Николай Чудотворец, с житием» XVI века (инв. ДР-387).

Существует предположение, что настоящий образ некогда был храмовой иконой деревянной Никольской церкви в Толмачах, которая была заменена на каменную в 1697 году. Икона написана в Москве высокопрофессиональным иконописцем, о чем свидетельствуют миниатюрность письма, сдержанный и стройный колорит, красота пропорций фигур, разнообразие архитектурных фонов и орнаментов.

Клейма читаются слева направо, сверху вниз:

1. Рождество святителя Николая; 2. Крещение; 3. Исцеление сухорукой; 4. Приведение во учение; 5. Поставление в диаконы; 6. Поставление в иереи; 7. Поставление в епископы; 8. Явление во сне императору Константину; 9. Избавление трех мужей от казни; 10. Изгнание беса из кладезя; 11. Исцеление бесноватого; 12. Спасение утонувшего мужа; 13. Спасение Димитрия со дна моря; 14. Возвращение Василия Агрикова сына к родителям; 15. Преставление святителя Николая; 16. Перенесение мощей святителя Николая из Мир Ликийских в Бари.