Автопортрет И.Е. Яковлева – один из ряда автопортретов художников первой половины XIX века. Они отмечены печатью стиля романтизма, культивировавшего интерес к миру чувств человека и образу художника. Композиция автопортретов включала античные слепки и атрибуты ремесла живописцев: кисти, палитры, холсты и мольберт. Среди таких работ – «Автопортрет в бархатном берете с рейсфедером в руках» А.Г. Варнека, друга и товарища Яковлева (1810-е), и картина «Молодой художник» кисти неизвестного художника (1804 или 1811).

Яковлев исполнил автопортрет для получения звания «назначенного» в академики спустя несколько лет после окончания обучения в Академии художеств. В правой руке юноша держит рейсфедер, слева видна плоскость чистого холста на мольберте. Художник готовится к работе. Натурой для подготовительного рисунка на будущем полотне служит голова Венеры Милосской – один из учебных слепков Академии художеств.

Античные слепки имелись в каждой академической мастерской. Они использовались в процессе обучения будущих художников и при работе зрелых профессионалов. Слепки были образцом идеальных пропорций, с которым сверялись и живописцы, писавшие портреты конкретных людей с натуры.

Яковлев решился на смелый прием: слепок становится вторым «героем» картины. Живописец обнимает Венеру Милосскую, на его лице восторг и вдохновение, с уст срываются слова. Античная красавица «отвечает» ему благосклонной улыбкой. Композиция автопортрета построена на контрасте двух образов: живой и мертвой натуры. Мертвая фактура гипса, совершенство его идеальной пластической формы подчеркивают теплоту зарумянившейся кожи, естественную небрежность складок рубашки и лимонно-зеленые переливы шелкового платка. Художник долго работал над портретом, используя зеркало. Он стремился довести его композицию до совершенства. В области пальцев видны следы исправлений автором отдельных линий. Портрет был выставлен на академической выставке 1811 года.

Картина является этапным произведением в творчестве Яковлева. Художнику всегда удавались зарисовки с античной скульптуры. Позднее он стал преподавателем гипсового класса Академии художеств, в котором ученики выполняли рисунки со слепков.

Автопортрет Яковлева относится к периоду расцвета русского портретного жанра и сочетает в себе как стилистику полотен Д.Г. Левицкого, так и черты искусства нового столетия, более свободного в самовыражении.