Картина относится к наследию жанристов-шестидесятников, обращавшихся к сюжетам из повседневной жизни, в том числе теме сватовства и свадьбы. После «Сватовства майора» Павла Федотова (1848, Третьяковская галерея) художники нередко показывали браки по расчету как сделку, объединявшую людей различных сословий, ментальности и возраста. Так, одновременно со «Сватовством чиновника…» Василий Пукирёв написал знаменитый «Неравный брак» (1862, Третьяковская галерея).

Название полотна Петрова акцентирует ситуацию мезальянса: чиновник и портной в социальной иерархии Российской империи занимали разные ступени. Однако уровень материального достатка нередко уравнивал их и даже ставил бедного чиновника в зависимость от богатого ремесленника. Неслучайно современники соотносили отца невесты с портным Петровичем из «Шинели» Гоголя. Критик Владимир Стасов объяснял происходящее на картине как «сватовство молоденького чиновника к дочери нажившегося портного».

Брачного предложения никто из находившихся в доме не ожидал. Отец невесты, босой портной, подобно Петровичу, сидит на столе с раскроенной тканью и утюгом. Он застыл в изумлении. Помощник мастера в растерянности чешет голову. Мальчик от неожиданности обжег руки утюгом и выронил его. Собака настороженно обнюхивает гостя. Изящная поза и мундир чиновника контрастируют с убогой обстановкой – сушащимися тряпками, нитками и соломой на полу, птичьей клеткой, картиной над притолокой. Вдохновенное выражение лица молодого человека можно трактовать и как волнение влюбленного, и как самопрезентацию новоявленного Хлестакова. Его взгляд обращен к иконам в красном углу.

Контрастная светотень подчеркивает значение происходящего. Художник обращается к эстетике жанровой живописи малых голландцев, так же любовно воспроизводивших детали быта героев на своих картинах. Характерная поза отца невесты и другие подробности сцены, возможно, навеяны жизненными впечатлениями автора, происходившего из мещанского сословия.

Картина имела успех на академической выставке и была удостоена малой золотой медали. Она оказалась наиболее удачной картиной художника. Автору хотелось, чтобы его работа попала в собрание Третьякова, об этом свидетельствует письмо владельца картины Губина Третьякову: «Я уступаю ее за 400 р., исполняя этим желание покойного Н.П.» В 1904 году искусствовед Виктор Никольский писал, что это полотно отмечено «несомненным и крупным талантом бытописателя».