На иконе святитель Николай, архиепископ Мир Ликийских (IV в.) представлен держащим в одной руке изогнутую саблю, а в другой – модель города-храма. По сторонам от него, в медальонах, изображены Христос и Богоматерь, вручающие ему знаки епископского достоинства: Евангелие и омофор. Данный иконографический тип, получивший название «Никола Можайский», восходит к деревянному резному образу святого Николая XIV века из города Можайска. По преданию, святитель спас Можайск от осаждающего его неприятеля, явившись защитникам «на воздусе» с обнаженным мечом и моделью города в руках. «В благодарное воспоминание могущественного предстательства» по заказу жителей города был изготовлен деревянный образ святителя для Никольского собора Можайска, где резной образ чудотворца, украшенный драгоценным убором, находился в деревянном киоте.

В иконописи изображения Николы Можайского получили широкое распространение с XVI столетия. На иконе из собрания галереи образ святого отчасти «документирует» можайскую святыню. Об этом прежде всего говорит изображение арки, имитирующей резной киот. Важными иконографическими особенностями памятника являются изображение гривны на шее святого, несколько необычный по архитектуре город-храм в его руке и обрамляющая надпись с текстом молитвы. Близкими иконографическими аналогиями иконе из собрания галереи являются икона «Святитель Николай Можайский, с житием» XVI века (ГРМ), складень-кузов со створами «Крест Голгофский. Святитель Николай Можайский, с житием» XVII века (ГМИИ им. А.С. Пушкина).

Художественный стиль иконы близок произведениям строгановских мастеров с их изяществом форм, тонкостью орнаментальных мотивов и выразительным колоритом. Икона написана неким Семёном, о чем сообщает надпись на нижнем поле. Кроме имени о мастере известно, что он был вологодским иконописцем, работал в Чарондской волости близ озера Воже.