Иконография «О Тебе радуется» складывается на Руси в конце XV века под влиянием роста эсхатологических настроений, связанных с ожиданием конца света в 1492 году, и получает широкое распространение в XVI веке. Литературной основой иконографии является текст посвященного Богоматери литургического песнопения «О Тебе радуется, Благодатная, всякая тварь...», автором которого считается Иоанн Дамаскин – византийский богослов и гимнограф, живший в VII веке. В русской богослужебной практике полный текст гимна поется на литургии Василия Великого.

Композиция иконы, основные элементы которой соответствуют стихам песнопения, являет собою изобразительную метафору Небесного Иерусалима – рая. В верхней части композиции на фоне пятиглавого храма на престоле восседает Богоматерь с Младенцем в окружении собора архангелов во главе с Михаилом и Гавриилом. Сидящий на руках Марии Христос благословляет одной рукой. В нижней части иконы изображены многочисленные святые, представляющие славящий Богородицу человеческий род. Среди них обращает на себя внимание младенец в красных одеждах и с мученическим крестом в руках. Предположительно, это образ святого мученика Кирика, который в данном контексте олицетворяет весь лик святых младенцев.

Одна из особенностей иконографии – Младенец Христос, благословляющий правой рукой, – свидетельствует о принадлежности мастера московской традиции, восходящей к искусству Дионисия (новгородская редакция предполагает изображение Христа благословляющим обеими руками). Композиция, стиль и колорит иконы, ориентированные на высокие образцы столичного искусства, говорят о ее создании в конце XVI – начале XVII века. Судя по размерам, икона предназначалась для местного ряда иконостаса большого собора.