Московский юродивый Максим был похоронен в 1494 году около деревянной церкви святых Бориса и Глеба на улице Варварке. Храм неоднократно перестраивался, и в XVI веке над могилой святого был сооружен придел, освященный в честь его небесного покровителя преподобного Максима Исповедника. Во время строительства были обретены мощи блаженного, которого причислили к лику святых на соборе 1547 года.
В 1698 году на месте обветшавшего храма начали строить новый, и произошло чудо – обрушился свод гробницы, но никто не пострадал. Вновь обретенные мощи были перенесены в Знаменский монастырь, где оставались до освящения новой церкви. Эти события описаны в «Повести о перенесении мощей блаженного Максима» (текст приведен в нижнем левом углу иконы), ставшей источником для иконописца, изобразившего святого на фоне Московского Кремля и крестный ход с его мощами.
После пожара 1737 года храмовое убранство пришлось возобновлять – тогда и могла быть исполнена новая храмовая икона.