На иконе изображено Успение Пресвятой Богородицы. Иконография сюжета относится к краткому типу, включающему изображения Богоматери на ложе, оплакивающих Ее апостолов, а также явившегося за душой Марии Христа во славе в окружении небесных сил. Единственная деталь, расширяющая этот краткий извод, традиционный для искусства византийского круга начиная с XIV–XV веков, – сцена наказания архангелом Михаилом отсечением рук нечестивого Авфонии, дерзнувшего нарушить неприкосновенность ложа Богоматери.

Важной символической деталью иконы является изображение горящей поминальной свечи в высоком подсвечнике в изголовье ложа Марии. Эта деталь вызывает ассоциации с устойчивыми эпитетами Богородицы в гимнографии: «свет невещественный», «свеча светоприимная». К числу других выразительных особенностей иконографии относятся широкий, заполняющий все пространство внешний контур славы Христа и троекратное изображение «огневидных» серафимов в ее верхней части. В результате создается впечатление, что сцена разворачивается внутри алтарной апсиды храма, где престолом служит ложе Богоматери, а все происходящее уподобляется богослужебному действу. На верхнем поле иконы представлен небесный полукруг с райскими вратами, открытыми для того, чтобы принять Богоматерь.

Избранный Симоном Ушаковым краткий тип изображения сюжета не характерен для искусства XVII века, в котором наиболее широкое распространение получил расширенный, «облачный» вариант иконографии. Художник, предпочитавший следовать древним образцам, обратился к изводу, известному в новгородской и псковской живописи XIV–XVI веков.

Характер живописи личного и доличного в иконе сильно различаются. Лики исполнены мягким многослойным письмом в «живоподобной» манере, типичной для искусства Симона Ушакова 1660-х годов, что позволяет предположить его авторство в их создании. В доличном, напротив, применяется жесткий рисунок контуров и моделировок, никогда не использовавшийся в произведениях самого мастера. Скорее всего, одежды, архитектура и другие детали изображения были написаны учениками художника Егором и Иваном.

«Успение» было выполнено по заказу святителя Илариона, основателя и строителя обители во Флорищевой пустыни, для деревянной церкви монастыря. Его житие повествует, что после сооружения каменного собора, освященного в 1681 году, святитель колебался в выборе храмового образа. Однажды ему во сне явилась Богоматерь в том виде, в каком Она была представлена на иконе Успения работы Симона Ушакова и его учеников. Иларион понял ночное видение как благословение свыше на перенесение этого образа из деревянной церкви в собор и на установление его в местном ряду иконостаса.

Икона «Успение» – редкий образец совместной работы Симона Ушакова со своими учениками. После 1918 года находилась в Историко-художественном музее города Владимира.