Иосиф Крачковский прошел курс обучения в Императорской Академии художеств (1871–1879) сначала вольноприходящим, а затем постоянным учеником в пейзажном классе у профессора Михаила Клодта. Клодт – известный мастер панорамных пейзажей, содействовавший вместе с художником Алексеем Боголюбовым учреждению и открытию этого класса в Академии.

Картина «Речка Смедова в имении Д.В. Григоровича “Дулебово”» была написана Крачковским в период обучения в Академии под руководством Клодта. Имение Дмитрия Григоровича, писателя, председателя Общества поощрения художеств, находилось в Зарайском уезде Рязанской губернии. Художник тщательно и с любовью передает особенности скромного среднерусского пейзажа с небольшой речкой, медленно несущей свои воды. На берегах – широкие луга с разнотравьем, раздольные поля и рощи; в небе серебристо-серые кучевые облака, через которые пробиваются лучи солнца. Группа крестьянских ребятишек на берегу и покрытые соломой избы, окруженные изгородью, усиливают впечатление обжитости этого пейзажа, близкого сердцу русского человека, ощущение гармоничного единства человека и природы.

Купить картину Крачковского П.М. Третьякову рекомендовал Дмитрий Григорович. Правдивый, наполненный лирическим содержанием, мастерски выполненный пейзаж не мог не понравиться собирателю. Он приобрел его у автора в год создания. Очевидно, Третьяков продолжал следить за развитием творчества молодого художника. Аполлинарий Горавский, друг и советчик Третьякова в вопросах пополнения собрания, писал ему в 1877 году: «А из молодых пейзажистов, судя по этюдам, все более и более проясняется в таланте Крачковский». Ранний пейзаж художника «Речка Смедова в имении Д.В. Григоровича “Дулебово”» стал одним из лучших его произведений. Последующие пейзажные работы Крачковского, писавшего много картин в Ливадии, Массандре, Ореанде по заказам императорской семьи и придворной знати, при всем мастерстве исполнения, мягкости тонов и воздушности были отмечены налетом слащавости салонно-академического искусства.