Иконография «О Тебе радуется» складывается на Руси в конце XV века и получает широкое распространение с XVI века. Сложный иконографический замысел раскрывает тему прославления Богоматери, давшей миру Спасителя.

Литературной основой этого иконографического сюжета является текст богослужебного песнопения «О Тебе радуется…», в котором Богородица прославляется как одушевленный храм Премудрости, как прообраз грядущего спасения. Автором литургического гимна считается византийский богослов и гимнограф Иоанн Дамаскин, живший в VII веке. В русской богослужебной практике полный текст гимна поется на литургии Василия Великого в то время, когда священник совершает тайные ходатайственные молитвы в алтаре, последовательно поминая все чины святости.

Композиция иконы, основные элементы которой соответствуют стихам песнопения, являет собой изобразительную метафору «Небесного Иерусалима» – рая, где непрерывно идет вечная Литургия праведников. В верхней части на фоне пятиглавого храма восседает на престоле Богородица с Младенцем Христом в окружении собора архангелов во главе с Михаилом и Гавриилом. В нижней части композиции изображен «человеческий род», прославляющий Богородицу. У подножия престола автор гимна Иоанн Дамаскин со свитком, на котором начертаны первые строки песнопения, справа и слева от него изображены праведные жены, ниже Богородицу славят праотцы, пророки, апостолы, святители, мученики.

К иконографическим особенностям данной иконы следует отнести изображение райских птиц – павлинов, среди деревьев, а также изображение избранных святых в клеймах на полях иконы: пророка Иоанна Предтечи, святителя Иоанна Милостивого и великомученицы Анастасии. Изображение четвертого святого не сохранилось.

Псковская икона относится к числу наиболее ранних из дошедших до нас русских икон подобной иконографии.