Древний чудотворный резной образ святителя Николая с храмом в левой руке и мечом в правой получил название по месту своего прославления в городе Можайске, где в Никольском соборе скульптура размещалась в специальном киоте. Памятник является первым в ряду изображений святителя в данном иконографическом типе. Происхождение иконографии «Николы Можайского» принято объяснять устным местным преданием, записанным в конце XIX века, о явлении святителя Николая над осажденным городом Можайском с мечом в руке. Однако известны и иные, более древние тексты, имеющие отношение к формированию иконографии. Прежде всего это «Повесть…о приходе чудотворца Николая в Кесарию Филиппову…», включенная в его «Житие…», написанное Симеоном Метафрастом (X в.). Повесть входила в состав и так называемого «Иного жития», переведенного на славянский язык в XI веке. Большое распространение на Руси получила болгарская редакция сирийского жития «Никола Странник».

На ее основе в древнерусской литературе возникла собственная версия, получившая название «О житии, хождении и погребении святого Николая». Во всех этих литературных произведениях содержится эпизод, рассказывающий о том, как во время путешествия по Палестине святой Николай пришел в населенный греками город Кесарию Филиппову вблизи одного из истоков реки Иордан. Когда город подвергся вражескому нападению, святой Николай стал молиться Богу о спасении христиан. Сокрытый облаком он явился рассеянному в горах греческому войску и призвал противостоять врагу, «вооружившись знаком Креста». В тех же «Житиях» интересен еще один эпизод, рассказывающий о том, как перед смертью святителя архангел Михаил показывает ему «печать Божества», а святой Николай обращается с молитвой к Иисусу Христу о даре помогать и хранить от врагов видимых и невидимых всех, кто помнит святого Николая и молится ему.

Возможно, именно эти эпизоды жития святого Николая послужили той литературной основой, на которой в древнерусском искусстве возник и развился иконографический тип Николы Можайского. Помня о «ратном» чуде святителя в Кесарии Филипповой, русские города также обращались за помощью к святому Николаю, в котором видели не только молитвенника, но и воителя с уподобленным «знаку Креста» духовным мечом в руке.