Третьяковская галерея обладает уникальным произведением немецкого художника Георга Эрнста Грубе. О жизни мастера сохранились крайне скудные сведения. Из его творческого наследия, кроме портрета Прозоровского, известно только одно произведение – портрет Петра I, который, по сведениям Д.А. Ровинского, находился в ратуше Нарвы.

Князь изображен в возрасте 33 лет. Как следует из надписи на лицевой стороне, портрет был написан в Новгороде, где Прозоровский занимал пост воеводы. В типологии данного изображения слились традиции парсуны и парадного портрета. Известно достаточно много мужских изображений такого типа (неизвестный художник: портреты Андрея Большого, Андрея Меньшого и Аникиты Репниных (Государственный Русский музей), Г. Одольский «Портрет воеводы И.Е. Власова» (1695, Нижегородский государственный художественный музей)), созданных на рубеже XVII и XVIII веков. Большой размер полотна, горделивая, статичная поза модели, дорогие аксессуары (перстень на пальце, изысканный шателен (сумка-кошелек)) призваны показать высокое социальное положение модели и заслуги боярина перед государством. На плечи князя накинута темная длинная епанча (просторный плащ), которая в конце XVII века служила парадной одеждой. Значимость фигуре придают заниженная линия горизонта и развевающиеся красные драпировки.

С парсунным образом героя портрета сближает внеэмоциональность и застылость, отсутствие чего-либо случайного, сиюминутного, преходящего. Точно выверена статичная поза, неподвижен направленный вдаль взгляд, случайная улыбка не может озарить лицо изображенного. От парсуны сохранилась традиция в изысканном картуше на лицевой стороне делать подробные надписи с объяснением обстоятельств создания портрета.

Борис Иванович Прозоровский (Меньшой, 1661–1718) был сыном астраханского воеводы. Он был ребенком, когда повстанцы под предводительством Степана Разина казнили его родителей, а его самого подвесили за ноги на городской стене. Чудом выжив, князь на всю жизнь остался хромым. Поэтому на портрете художник представил его опирающимся на трость и костыль. После пережитых испытаний Борис Иванович был взят ко двору и получил должность стольника. Воспитанник братьев Лихудов, князь был образованнейшим человеком своей эпохи. За честность и добросовестность он всю жизнь пользовался расположением Петра I.

Прозоровский не имел собственных детей. Данный портрет хранился в Петровском, подмосковном имении, принадлежавшем старшему брату Петру, затем его дочери, А.П. Голицыной. Третьяковская галерея обладает несколькими произведениями из художественного собрания Петровского, среди которых портреты Ф.Н. Голицына в детстве (1760), И.Я. Вишнякова и княжны В.Н. Голицыной неизвестного художника, а также бюст Ф.Н. Голицына (1771) Ф.И. Шубина.