При великом князе Киевском Юрии Долгоруком (1090-е – 1157) из Византии была привезена икона Богоматери Елеуса – Умиление. Несколько позднее другой князь, Андрей Боголюбский, привез эту икону в основанный им город Владимир и построил для нее Успенский собор. По месту своего нахождения в кафедральном соборе города она получила название Владимирской.

В августе 1395 года Русь подверглась нашествию хана Тамерлана (1336–1405), войско которого двигалось на Москву. Для защиты города московский князь Василий Дмитриевич повелел принести из Владимира в Москву чудотворную икону Богоматери Владимирской. В день встречи иконы на границе города митрополитом Киприаном 16 августа (8 сентября), войско Тамерлана неожиданно повернуло на юг и ушло в степи. Этот факт был воспринят как спасение Руси силой чудотворного образа Богоматери.

На иконе изображено сретение, то есть встреча, образа Богоматери Владимирской жителями Москвы. Первыми икону встречают митрополит Киприан и князь Василий Дмитриевич. Они изображены предстоящими чудотворному образу. За властями – жители города, идущие крестным ходом с московскими святынями. Их изображения представляют особый интерес. Узнаваемы «Богоматерь Одигитрия» из кремлевского Вознесенского монастыря, «Спас оплечный» из Успенского собора и Крест, по преданию, привезенный великим князем Владимиром из Корсуни. На втором плане – условно изображен Московский Кремль со Спасскими воротами. За стенами Кремля возвышается пятикупольный Успенский собор.

Икона является замечательным образцом иконописи XVII века с присущими ей нарядностью, яркостью колорита, интересом к деталям в передаче одежд и архитектуры. Особое внимание иконописец уделяет изображенным персонажам, стремясь дать каждому индивидуальную характеристику.