Иван Андреевич Остерман (1725–1811) был младшим сыном всесильного первого кабинет-министра времен правления Анны Иоанновны. Он и сам достиг вершин карьерной лестницы, дослужившись до должности государственного канцлера (1796). В силу своего высокого положения граф имел обширную иконографию: его портреты в разное время писали Франкарт, Крафт, неизвестные мастера. Третьяковская галерея оказалась обладателем его посмертного портрета, в основе иконографии которого лежит прижизненное изображение графа кисти неизвестного художника, хранящееся в Русском музее (1790-е). В отличие от поясного прототипа, где герой представлен в парадном сенаторском мундире с орденами, Воинов поместил Остермана в интерьер кабинета и представил в домашнем халате. Антураж портрета напоминает о последних годах жизни И.А. Остермана. Будучи кавалером нескольких высших орденов Российской империи, достигнув вершины власти, граф неожиданно ушел в отставку и поселился в Москве. Несмотря на старческую сутулость, образ царедворца на портрете полон величия и достоинства. Хотя изображение и создавалось посмертно, художник верно передает фигуру графа, который, по отзывам современников, был сухощав, имел важный вид и высокий рост.

На портрете ничто не напоминает о ярком прошлом высокопоставленного вельможи. Остерман выступает в амплуа просветителя, философа-аскета, погруженного в научные труды. Возможно, Воинов хотел представить его за штудированием богословских поучений, которые лично для него и его брата Фёдора писал знаменитый проповедник митрополит Московский и Коломенский Платон.

По воспоминаниям современников, в действительности граф вел не такой уединенный и аскетичный образ жизни, как можно подумать, глядя на портрет Воинова. Он устраивал хлебосольные обеды и приемы, на которых собиралось огромное число приглашенных; требовал по отношению к собственной персоне соблюдения того же почтения и формальностей этикета, как и во времена своего могущества. За это одна из современниц назвала его «расфуфыренным призраком екатерининской эпохи». Отражая противоречивый характер героя портрета, в изображении соседствуют классицистическая строгость, выраженная в отсутствии лишних деталей, суховатом почерке художника, преобладании линеарного начала и утонченное изящество, заметное в очертаниях холеных длинных рук, вытянутой спинке кресла, удлиненных бронзовых фигурах, украшающих элегантные часы.