Преподобный Максим (в крещении Михаил) родился около 1470 года в городе Арте, греческой области Эпир, в аристократической семье Триволисов. Михаил Триволис в 1490–1491 годах с семьей переехал на остров Корфу, затем – в Италию: жил во Флоренции, посещал университеты в Болонье, Падуе, Милане; с 1496 года жил в Венеции, а в 1498-го поселился в Мирандоле. В этот период он сблизился с известными гуманистами Анджело Полициано, Марсилио Фичино, учился у Иоанна Ласкариса, посланника французского короля. Он также слушал проповеди Джироламо Савонаролы, под влиянием идей которого в 1502 году принял постриг в доминиканском монастыре Сан-Марко во Флоренции, где провел два года, затем поселился на Афоне в Ватопедском монастыре, где получил иноческое имя Максим. Здесь он прославился своей ученостью и был рекомендован московскому посольству, прибывшему по указанию великого князя Василия III за переводчиком. По инициативе великого князя планировалось осуществить перевод находившейся в Москве Толковой Псалтири с греческого на церковно-славянский язык.

В русский период жизни, с 1516 по начало 1556 года, преподобный Максим, прозванный Греком, провел огромную работу по переводу и исправлению богослужебных книг. Обладая энциклопедическими знаниями, Максим Грек отзывался сочинением многочисленных «Слов» и «Посланий» на различные современные ему явления в духовной и общественной жизни Московской Руси и христианского мира. Он не раз просил русское правительство о своем возвращении на Святую Гору, но получал отказ. Более того, за обличения современных нравов русского церковного общества он подвергся жестоким гонениям, проведя в монастырском заточении около 26 лет. Преподобного Максима на московских церковных соборах 1525 и 1531 годов обвинили в ереси, отлучив от Церкви, а затем в порче богослужебных книг. Оказались напрасными ходатайства за Максима со стороны Ватопедского монастыря, Константинопольского и Александрийского патриархов. В 1551 году Максим Грек был переведен в Троице-Сергиеву лавру, где скончался в 1556 году. С этого времени в Лавре установилось местное почитание преподобного Максима. На поместном соборе Русской Православной церкви в 1988 году Максим Грек был канонизирован как общецерковный святой.

Сочинения Максима Грека в России были известны уже при его жизни. Их публицистический пафос сохранял свою актуальность и в последующие века. После себя ученый грек оставил 128 сборников сочинений, которые сопровождались миниатюрными изображениями преподобного Максима, сидящего в келье перед книгой. Иконографический образ святого, очевидно, возник раньше всего в Троице-Сергиевой лавре. В нем сохранились характерные портретные черты и особенности облика, в частности огромная широкая борода и монашеская шапка на голове.