Графиня Елена Леонтьевна Ушакова (не ранее 1680–?) принадлежала к поколению людей, молодость которых пришлась на эпоху петровских преобразований. Ее сверстницам пришлось впервые учиться носить непривычного покроя европейское платье, привыкать к новым манерам и поведению в обществе, посещать петровские ассамблеи. Судя по картине, графиня была в числе тех женщин, которые поддержали нововведения царя. Заказ собственного портрета, да еще в декольтированном модном платье, можно расценивать как смелый и прогрессивный шаг с ее стороны. Ушакова ломает традиционное для России представление об изображении физической плоти как о чем-то греховном.

Женские портреты появляются на Руси лишь в конце XVII века, да и то известно лишь несколько парсун цариц. В первой четверти XVIII века женские образы, разумеется, встречаются гораздо чаще, но и тогда в качестве моделей выступали лишь члены императорской семьи или наиболее прогрессивные из приближенных ко двору аристократок. К такому кругу принадлежала Е.Л. Ушакова. Ее второй муж, граф А.И. Ушаков (1672–1747), будущий влиятельный начальник Тайной канцелярии, был одним из соратников Петра I. Начавший свою карьеру денщиком царя, небогатый дворянин Ушаков был обязан Петру всем своим благополучием и безоговорочно приветствовал все его начинания.

Как и большинство других живописцев первой четверти XVIII века, мастер создает парадный по содержанию образ Ушаковой, несмотря на поясную композицию, характерную преимущественно для камерных изображений. Художник не стремится достичь эмоциональной глубины или приблизиться к раскрытию внутренней индивидуальности своей модели. Он подчеркивает социальное превосходство, благодаря чему героиня портрета кажется бесконечно дистанцированной от зрителя. Такое восприятие живописцем своей модели роднит портрет Ушаковой с парсунной традицией. В то же время художника явно тяготит эта связь с застывшими парсунными ликами, он ищет, пусть и не всегда успешно, пути сближения с европейским барочным портретом. Весь антураж, как то: золотая парча дорогого платья, украшения, пышно взбитая по моде прическа с двумя падающими на лоб локонами, прописывается мастером максимально подробно и правдоподобно. Он добивается экспрессии благодаря грациозной подвижной позе героини портрета и ниспадающим складкам ее плаща. Он стремится к физиологической точности в передаче грузной фигуры и полного лица Ушаковой, а легкая улыбка придает ей живое выражение.

Портрет происходит из собрания князей Голицыных в имении Большие Вязёмы Московской губернии.