Благоверная княгиня Анна (около 1279–1368), дочь ростовского князя Дмитрия Борисовича, жена тверского князя святого Михаила Ярославича (1294). После трагической гибели в Орде мужа (1319), сыновей Дмитрия Михайловича по прозванию «Грозные Очи» (1326), Александра Михайловича с внуком княгини Феодором (1339) и смерти Константина Михайловича (1346) княгиня Анна уходит в тверской Софийский монастырь и принимает постриг с именем Софии (по Тверской летописи середины XV века – Евфросинии). В 1364 году, по просьбе ее младшего сына, кашинского князя Василия Михайловича, она переезжает из Твери в город Кашин и поселяется в построенном для нее Успенском монастыре. В этом монастыре, в 1368 году, приняв схиму и получив свое прежнее имя Анна, княгиня умирает.

Первое обретение ее мощей произошло в 1650 году, при котором отмечалось, как «чудо», перстосложение ее правой руки в благословляющем жесте, которое не менялось при попытке архимандрита, осматривавшего тело, изменить жест, выпрямив пальцы руки. В 1652 году в Соловецком монастыре на документальных материалах и свидетельствах о чудесах составлено литературное житие святой Анны. Второе прославление княгини произошло в 1909 году (празднование установлено 12/25 июня). Местное почитание княгини Анны как святой покровительницы города Кашина не прерывалось с середины XVII века. Для религиозного сознания княгиня являла собой идеал женской праведности, служила примером целомудрия жены, для которой «брак честен и ложе непорочно», и неутешности вдовы. Именно эти качества определяли суть благочестия жизни русской средневековой женщины и особого типа женской святости.

На иконе благоверная княгиня Анна изображена в одеждах схимницы в келье Успенского монастыря города Кашина. За окном кельи – зимний вечерний пейзаж с главками церквей. В левой руке Анны – книга и четки, правая рука поднята в жесте двуперстного благословения.

Икона была выполнена одновременно с киотом, изготовленным в мастерских Товарищества П.И. Оловянишникова сыновья по эскизу заведующего художественным отделом этих мастерских С.И. Вашкова, вместе с которым они составляют единый комплект. Образы святых иконописцев, работавших для Товарищества, отличает особое стремление передать молитвенное состояние через позы и взгляды изображенных.