Портрет относится ко времени появления в России первых ростков новой, светской культуры, когда только начинает осознаваться роль искусства как части общегосударственной политики, как важнейшей составляющей новой идеологии.

Картина принадлежит к так называемой Преображенской серии, созданной неизвестными мастерами на рубеже XVII–XVIII веков. Название «Преображенская серия» закрепилось после того, как была найдена опись подмосковного Преображенского дворца, составленная по указанию императрицы Анны Иоанновны. В описи были упомянуты «бояре висячие» – портреты лиц, составляющих ближний круг Петра, как правило, участников «Всешутейшего и всепъянейшего собора». Подобный пример – «Портрет неизвестного в маскарадном костюме Нептуна» (1720-е). В «Преображенской серии» совершался переход от парсуны к портрету. В серии выразились творческие искания, особенности характера, мироощущения человека на переломе Средневековья и Нового времени.

«Всепъянейший сумасброднейший собор всешутейшего князь-папы» – специфическая «организация» петровской эпохи, сборища которой часто имитировали в гротескно-уничижительном виде обряды русской православной церкви. Они отличались грубыми, а порой и непристойными развлечениями, характерными для эпохи барокко, совпавшей в России с началом XVIII столетия. В «собор» набирали обжор, пьяниц, при этом особенно поощрялось внешнее безобразие кандидата. Члены «собора», среди которых были представители самых знатных русских аристократических фамилий, участвовали в маскарадных шествиях, шутовских праздниках.

Иван Щепотев – доверенное лицо Петра I. Он исполнял при императоре обязанности стряпчего, затем стольника. Пётр вполне доверял Щепотеву и часто давал ему поручения самого разного свойства.

Лицо героя портрета глумливо и насмешливо. Неизвестный художник протокольно точно воспроизводит поверхность явления – внешние особенности его облика. Но, учитывая узость профессиональных возможностей ремесленного мастера, это ведет к невольной гротесковой преувеличенности. Ломая традиции средневековой живописи, обращенной к изображению прекрасного, возвышенного, величественного, портрет Щепотева являет зрителю образ хитреца, «срамослова» и «срамоблуда».

Необычные портреты «Преображенской серии», в которых традиции иконописи и парсуны сочетались с гротескной линией западноевропейского искусства, не получили дальнейшего развития в русской портретной живописи, избравшей иной путь.