Извод, получивший в русской традиции именование «Богоматерь Ярославская», восходит к прототипам византийского и византинизирующего итальянского искусства XIV века, в которых иконописцы стремились передать особую теплоту взаимоотношений Матери и Сына. На Руси происхождение этого извода связали с моленным образом ярославских князей Василия и Константина, погибших в битве с монголо-татарами, после того как их мощи были обретены на месте сгоревшего в пожаре 1501 года Успенского собора Ярославля.

Действительно, в этом соборе находился список иконы Богоматери Ярославской, почитавшийся чудотворным. Тем не менее сохранившиеся памятники свидетельствуют, что извод получил широкое распространение уже во второй половине XV века. В ряду сохранившихся икон этого типа образ из собрания И.С. Остроухова отличается исключительно высоким художественным качеством. Богоматерь нежно поддерживает спинку Младенца, сидящего на Ее левой руке, заботливо укрывая Его краем своего мафория, а Христос прижимается щекой к щеке Матери, касаясь своей правой ручкой Ее подбородка, а левой хватаясь за кайму мафория, чтобы теснее прижаться к Ее груди. Взгляд Марии, обращенный в себя, излучает и любовь, и драматическое предчувствие трагической судьбы Сына. Живопись личного выполнена плавью, золотистой охрой по нежно-оливковому санкирю. Строгий колорит построен на сочетании темно-вишневого цвета мафория с золотом, сверкающим в его кайме, и охристом гиматии Младенца. Особыми нотами в этой гамме звучат голубой цвет чепца Марии и белый цвет хитона Христа.