Сергей Светославский, подобно своему учителю Алексею Саврасову, вглядывался в уголки родной природы, отыскивая в их простоте самобытность России, ее глубинную суть. Раскисшие от слякоти дороги, покосившиеся сараи, стаи воробьев – сколько поэзии слагается под кистью влюбленного в свое отечество художника.

Постоялый двор писался в Замоскворечье, недалеко от Третьяковской галереи. На заднем плане виднеется сохранившаяся до наших дней церковь Воскресения в Кадашах, построенная в XVII веке. На переднем плане художник изобразил извозчичий двор со стойлами для лошадей. Отсюда извозчики разъезжали по всей Москве в поисках седаков. Как отмечал современник, «на всех площадях и почти на каждом большом перекрестке устроены в Москве биржи для извозчиков; тут вы найдете калиберные дрожки, обыкновенные рессорные и пролетки, запряженные одной лошадью. Если кто имеет надобность в паре или четверке, тот должен посылать на постоялые дворы, где живут извозчики… Московский извозчик удивительно как расторопен, хитер и услужлив, если ожидает, что ему прибавят или дадут на водку». Над входом в конюшенный сарай помещена икона с изображением Николая Чудотворца – покровителя путников.

Светославский очень живописно намечает разбросанные охапки сена, остатки грязного снега, лежащего на повозках. Полотно наполнено жизнью, особое внимание художник уделяет изображению стайки голубей, пытающихся друг у друга перехватить зерна. Подобные зарисовки лучше всякого литературного произведения XIX века дают представление о быте Москвы позапрошлого столетия.