Икона «Преподобный Сергий Радонежский, с житием» происходит из собора Зачатия Богородицы Высоцкого монастыря в Серпухове. Из Описи Высоцкого монастыря 1763 года, упоминающей в разных храмах обители пять икон преподобного Сергия, следует, что лишь одна из них имела житийные клейма. Она находилась в местном ряду иконостаса собора Зачатия Богородицы у дьяконской двери в ризницу, рядом с образом Пресвятой Троицы. В конце XVIII века ее вынули из иконостаса для серьезного поновления, после которого она из-за изменения размеров могла быть помещена на южной галерее.

По наблюдениям реставраторов, во время этого поновления икону разобрали на отдельные доски, причем каждая из них была опилена по краям по вертикали. После соединения досок на средник, с заходом на клейма, был нанесен новый левкас, а весь образ прописан. В результате ремонта деревянной основы некоторые детали первоначального изображения не сохранились. Позже икона чинилась и переписывалась еще дважды – в XIX и начале XX века.

Несмотря на сложное состояние сохранности первоначального красочного слоя, очевидно, что икона была создана столичным мастером в первой половине XVI века или, возможно, чуть раньше – в первой трети столетия. Об этом свидетельствует прежде всего точное следование художника иконографии московских образцов дионисиевского круга – житийных икон преподобного Сергия конца XV века из Дмитровского придела Успенского собора Московского Кремля и из иконостаса Троицкого собора Троице-Сергиева монастыря. В предложенной датировке убеждают и художественные особенности публикуемого памятника – свободное, облегченное пространство, удлиненные пропорции фигур с просторными одеждами, обрисовывающими их классические формы, изысканность цветовых моделировок и сложность живописи с использованием очень тонко перетертых пигментов, золотого и серебряного ассистов. Примечательно, что в некоторых клеймах присутствуют мельчайшие детали, указывающие на точное следование мастера тексту Жития преподобного Пахомия Логофета, положенного в основу житийного цикла. Так, в клейме № 7 с руки святого, изводящего источник, падают синие капли «воды дождевной», которую он собрал перед совершением чуда.

Состав клейм:

1. Рождество Варфоломея, будущего преподобного Сергия;

2. Старец благословляет отрока Варфоломея;

3. Варфоломей приводит старца в дом родителей;

4. Пострижение в иноческий сан с именем Сергия;

5. Изгнание беса;

6. Поставление в иереи;

7. Изведение источника;

8. Моление святого над умершим младенцем;

9. Возвращение святым живого младенца отцу;

10. История о некоем земледельце;

11. Приход послов от патриарха Константинопольского Филофея, принесших святому параманд, схиму и крест;

12. Явление святому Богородицы с апостолами Петром и Иоанном;

13. Исцеление ослепшего греческого епископа;

14. Видение Божественного огня во время служения святым литургии;

15. Погребение святого;

16. Обретение мощей святого;

17. Явление святого во сне больному вельможе Захарию Бороздину;

18. Явление преподобных Сергия и Никона во сне больному Семёну Антонову;

19. Исцеление слепого у гроба святого.