Подвиг юродства пришел на Русь из Византии и со временем стал особым русским явлением. Василий Блаженный (1469–1557(?)) – особо чтимый московский юродивый – обличал несправедливости и грехи людей из разных сословий. Все его поступки, казавшиеся обычному человеку непонятными, имели тайный смысл видения мира духовными очами. После смерти святой, как и завещал при жизни, был погребен при Троицком храме «на Рву». На погребении юродивого присутствовали царь Иоанн IV и царица Анастасия Романовна. После канонизации святого в 1588 году его мощи были перенесены в придел собора Покрова «на Рву», который в народе стал с тех пор именоваться храмом Василия Блаженного.

Изображение Василия Блаженного относится к распространенному типу, где святой представлен в молении, с воздетыми руками. Василий Блаженный часто изображается на фоне пейзажа и обычно не имеет набедренной повязки или платка. Полная нагота, символически отсылающая к образу «первозданного Адама», – устойчивый иконографический признак, выделяющий его среди других юродивых. Композиция Святой Троицы в небесном сегменте в верхней части иконы, вероятно, связана с посвящением престола храма, в приделе которого был погребен святой.

Стиль иконы отражает основное направление московского иконописания начала XVII века. Фигура святого отличается удлиненными пропорциями, а образ в целом наделен эмоциональной сдержанностью.