Яков Башилов, выходец из семьи купца, серьезно занялся живописью в студенческие годы, когда параллельно с обучением на физико-математическом факультете Московского университета начал посещать рисовальные курсы. В 1862 году, так и не окончив университет, Башилов поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества в класс Евграфа Сорокина, а в 1869 году продолжил обучение в Академии художеств. Последовательный жанрист, в своем творчестве художник обратился к теме русского быта, который исследовал с культурологическим и антропологическим интересом. Он фиксировал непримечательные повседневные сцены, выявляя внутреннюю красоту медленного течения жизни.

В мастерской сапожника Башилов обращает внимание на своеобразный колорит ремесла, отказываясь от детализации в пользу создания общего впечатления динамичной и слаженной работы. Рассеянный свет, падающий из окна, скрадывает черты и выражения лиц. Башилов пишет сапожников как единый механизм: круговая композиция создает эффект внутренней динамики, последовательного и организованного действия, которое разворачивается вокруг посетителя мастерской. Художник отмечает иерархию отношений персонажей: справа на полотне изображен старший мастер, по обе стороны от которого расположились его помощники и мальчики-ученики.

Исследовательский, описательный характер творчества Башилова напоминает краеведческий подход писателя В.А. Гиляровского: оба автора создавали «очерки быта», раскрывающие разные проявления повседневной городской жизни. В книге «Москва и москвичи» ремесло сапожника описывается как широко востребованное: «То и дело прибегают к нему заказчики: тому подметки, тому подбор, тому обсоюзить, тому головки…»

За картину «В мастерской сапожника», представленную на академической выставке в 1872 году, Башилов был удостоен звания классного художника первой степени.