Иконография Николы Можайского в древнерусской живописи сложилась под влиянием его скульптурного образа XIV века, который представляет древнейший образец подобного извода. Святитель изображен в епископских одеждах, в рост, с мечом и градом в руках.

Публикуемая икона Николы Можайского с житием происходит из церкви Спаса села Войнова недалеко от города Меленки во Владимирской области, расположенного в нижнем течении реки Оки. Местное происхождение иконы подтверждается при сравнении с другими иконами из приокских земель и из Рязани. Иконы из приокских земель отличаются любовью к сближенным тонам, многообразием красочных сочетаний, а также живописностью, превалирующей над графическим началом.

Состав клейм слева направо, сверху вниз: 1. Рождество Николы; 2. Приведение во учение; 3. Поставление в диаконы; 4. Поставление в иереи; 5. Чудо о корабельниках; 6. Поставление в епископы; 7. Явление св. Николая царю Константину; 8. Изгнание бесов из кладезя и древа; 9. Избавление трех мужей от казни; 10. Исцеление бесноватого; 11. Спасение Дмитрия со дна морского; 12. Чудо об Агриковом сыне; 13. Преставление св. Николая; 14. Перенесение мощей.