Представленному на портрете Ивану Юрьевичу Трубецкому (1667–1750) была уготована уникальная судьба. Один из сподвижников Петра I, он участвовал в битве при Нарве в 1700 году и попал в плен к шведам. В плену он провел восемнадцать лет. Условия содержания русского офицера были довольно сносными: подневольное положение не помешало ни романтическим отношениям с местными красотками, ни приезду в Швецию законной супруги И.Г. Нарышкиной. Настоящий портрет, судя по надписи на обороте, также был написан во время пребывания Трубецкого в плену. Импозантный князь изображен в синем суконном кафтане шведского офицера, в модном длинном парике, густые локоны которого прихотливым узором разметались по его плечам. Факты биографии Трубецкого наталкивают на предположение, что автором полотна был, скорее всего, шведский художник. Об этом же свидетельствует и раскованная, уверенная манера исполнения, и сложный ракурс модели. В 1703 году в России еще не было местных мастеров, владеющих на таком уровне приемами европейской художественной практики. Крупные иностранные живописцы, которых можно было бы рассматривать в качестве потенциальных авторов портрета, приехали в Россию позднее.

Проведенное в 2013 году технико-технологическое исследование подтвердило принадлежность работы иностранному мастеру. Наиболее близкими по стилистике к портрету И.Ю. Трубецкого оказались работы придворного художника шведского королевского дома Д. фон Крафта (1655–1724), в частности портрет Б. Прехта, хранящийся в Художественном музее им. Синебрюхова в Хельсинки. В качестве возможного автора рассматривается также один из учеников Д. фон Крафта, Лукас фон Бреда (1676–1752).

Проведенные вдали от Родины годы не помешали дальнейшей успешной карьере Трубецкого: вскоре после возвращения в Россию он был удостоен звания генерал-лейтенанта, а при Петре II дослужился до звания генерал-фельдмаршала.