На портрете представлен граф Григорий Петрович Чернышёв (1672–1745) – один из ближайших сподвижников Петра I, военачальник, государственный деятель. Чернышёв был участником всех войн во время правления императора. С 1705-го полковник, после Полтавского сражения бригадир, в 1710-м награжден портретом Петра I в алмазах. С 1713 года генерал-майор, с 1720-го – камер-советник Адмиралтейства. В 1725 году в ранге генерал-поручика назначен губернатором Азовской губернии, в 1730–1735 годах сенатор, с 1730-го – генерал-аншеф. В 1731–1732 годах исполнял обязанности московского губернатора, в 1742-м получил графский титул. Написал записки, содержащие ценные сведения о современных ему событиях.

Для создания образа знаменитого полководца неизвестный художник избрал парадный тип портрета в рост большого формата. Чернышёв изображен в парадном генеральском кафтане и камзоле, богато расшитых золотом. Золотой позумент покрывает узорочьем края мундирного платья, обшлага и карманы. Дополняют костюм красные чулки с черными башмаками и треуголка, отороченная перьями. Полотно выражает идею прославления заслуг героя: его грудь украшают ордена Св. Андрея Первозванного и Св. Александра Невского. На фоне внизу изображен герб графов Чернышёвых, родоначальником которых стал Григорий Петрович. Основными элементами герба служат государственные орлы и зубчатые крепостные стены.

Судя по андреевскому ордену, который Г.П. Чернышёв получил в 1741 году, и графскому гербу, полученному в 1742-м, портрет следует датировать не ранее этих лет. Вместе с тем произведение исполнено в ранних традициях русской парсунной живописи с присущими ей стилевыми особенностями: плоскостностью, неразработанностью локального цвета – колорит построен на сочетании красного и зеленого, введением изображения герба. Стилевой аналогией служит «Портрет боярина князя Б.И. Прозоровского» кисти немецкого художника Г.Э. Грубе (1694, Третьяковская галерея), созданный в годы широкого распространения парсуны. Портрет Г.П. Чернышёва интересен тем, что к традиции парсуны обратился мастер, работавший в более позднее время – аннинское. Таким образом, это по-своему редкий памятник русской живописи.