Дмитрий Шагин родился в Ленинграде в семье художников Наталии Владимировны Жилиной и Владимира Николаевича Шагина, которые входили в круг неофициальных ленинградских художников. Родители, а также Александр Арефьев и Рихард Васми оказали на творчество Дмитрия большое влияние.

В 1984 году совместно с Дмитрием Шинкарёвым он организовал группу «Митьки», которая очень быстро превратилась в своеобразное общественно-эстетическое движение, объединившее художников, музыкантов, поэтов, писателей. Его игровой и литературный характер сочетается с сохранением высоких художественных традиций, полученных Д. Шагиным и «митьками» от художников «арефьевского круга». С этого времени на протяжении многих лет в разных видах и жанрах искусства «митьков» интересует тема своеобразного «питерского» морского карнавала. В центре его – миф о Митьке, его бытовании и окружающем этого персонажа пространстве.

В картине «Тихий ход», посвященной жизни ленинградского торгового порта, художник тонко подмечает ироничные детали – мимо огромного дебаркадера, на котором крупными буквами написано «тихий ход», проходит маленький буксир, своим размером равный буквам текста. Одновременно с этим художник видит колористическую красоту вечера, зыбкость водной поверхности, где отражается дебаркадер, тонкую струйку дыма гудящего буксирчика и прозрачную графику портовых кранов над стеной. Здесь невольно вспоминаются строки из стихотворения Иосифа Бродского «Баллада о маленьком буксире»:

Я – буксир.Все они – это мой экипаж.Мы плывем.Перед нами прекрасный пейзаж:впереди синева,позади синева,или кранов подъемныхвдалеке кружева.

Дмитрий Шагин использует художественный язык примитива, который можно обнаружить в упрощении формы и колорите, что характерно не только для этого произведения, но и для творчества художника в целом.