Эта небольшая картина на протяжении многих десятилетий будоражит воображение исследователей, но до сих пор не найден окончательный ответ на вопрос, кто был ее автором и кто послужил моделью художнику. Композиция представляет собой редкий для русского искусства портрет в виде жанровой картины, поэтому поиски живописца велись среди иностранцев. В качестве возможного исполнителя рассматривались имена французского художника Ж.Л. де Велли (1730–1804), одного из организаторов и первых преподавателей Петербургской Академии художеств, и мастера немецкого происхождения И. Зоффани (1733–1810).

По поводу изображенной дамы определенно можно сказать, что она входила в ближайшее окружение графа А.Г. Орлова-Чесменского, так как его портрет включен в композицию картины. Похожий по иконографии портрет А.Г. Орлова-Чесменского в адмиральском мундире кисти К.Л. Христинека хранится в собрании Третьяковской галереи (1779). В разное время в роли предполагаемой модели исследователи видели то супругу флотоводца Е.Н. Орлову, урожд. Лопухину (1762–1786), то Ек. Н. Орлову, урожд. Зиновьеву (1758–1781), жену его брата Г.Г. Орлова. По одной из гипотез на картине представлена С.А. Грейг, жена адмирала С.К. Грейга, связанного с графом Орловым-Чесменским служебными и жизненными обстоятельствами. Другие исследователи предполагали, что художник изобразил М.С. Бахметеву, которой А.Г. Орлов-Чесменский в течение долгого времени оказывал покровительство: она несколько лет жила в доме графа после разрыва с мужем. Убедительности последней версии добавляет тот факт, что портрет происходит из подмосковной усадьбы Михайловское, после войны 1812 года принадлежавшей М.С. Бахметевой.

Не до конца понятен и сюжет картины. Художник изобразил даму в уютном домашнем интерьере. Она коротает время за рукоделием. Рядом – популярный в XVIII веке клавикорд, камерный инструмент, из-за негромкого звучания пригодный лишь для домашнего музицирования. У ног дамы – любимая комнатная собачка. Однако при кажущейся обыденности сцены в ней много условностей, характерных для живописи эпохи классицизма. Так, оконный проем, за которым представлен живописный ландшафт, слишком велик для обычного жилого интерьера и позволяет предположить, что композиция разворачивается в воображаемом, несуществующем пространстве. Обрамляет оконный проем виноградная лоза. Спелая гроздь буквально свешивается в комнату, а золотисто-красными листьями художник словно намекает на наступление осени или передает блики от ярких лучей заходящего солнца. Постановка такой художественной задачи несколько необычна для живописца второй половины XVIII века. Вызывает определенные сложности интерпретация изображения птицы в клетке. Ее важная роль в представленном сюжете очевидна: мастер делает птицу одним из смысловых центров картины, так как она служит предметом обсуждения госпожи и арапа, застывших друг перед другом в выразительном немом диалоге. Возможно, томящаяся в неволе птица, один из традиционных символов души человека, является олицетворением неких внутренних оков своей владелицы.