Скульптурные и живописные образы Николая Чудотворца, представленного в полный рост с градом или храмом в левой руке и мечом в правой, восходят к почитавшейся в Можайске деревянной статуе XIV века (ныне экспонируется в Сокровищнице Третьяковской галереи). Согласно местному преданию, святитель Николай явился на защиту осажденного Можайска с мечом и, устрашив своим видом неприятеля, спас город. В память об этом событии была вырезана скульптура святого, которую поместили в нише стены над городскими воротами, где ее упоминают грамоты московских великих князей с 1495 года. Позднее скульптуру перенесли в придел надвратной церкви, а в 1814 году – в Никольский собор.

Почитание можайской святыни распространилось столь быстро, что уже в конце XV века появились иконы, на которых святой Николай был изображен с мечом и градом в руках. Однако бо́льшую популярность получили раскрашенные деревянные скульптуры Николы Можайского. Одна из них – деревянный рельеф из собрания Третьяковской галереи, первоначально находившийся в церкви Вознесения на Серпуховской площади в Москве. Заключенный в металлический киот, защищавший фигуру святителя от ветра и дождя, этот образ мог располагаться снаружи, над входом в церковь.