Скульптурные и живописные образы Николая Чудотворца, представленного в полный рост, с городом или храмом в левой руке и мечом в правой, восходят к почитавшейся в Можайске деревянной статуе XIV века (ныне экспонируется в Сокровищнице Третьяковской галереи).

Согласно местному преданию, святитель Николай явился на защиту осажденного Можайска с мечом и, устрашив своим видом неприятеля, спас город. В память об этом событии была вырезана скульптура святого, которую поместили в нише стены над городскими воротами, где ее упоминают грамоты московских великих князей с 1495 года. Позднее скульптуру перенесли в придел надвратной церкви, а в 1814 году – в Никольский собор. Ее почитание распространилось столь быстро, что уже в конце XV века появились иконы, на которых святитель Николай изображался с мечом и градом в руках. Тем не менее бо́льшую популярность получили раскрашенные скульптурные образы Николы Можайского, один из которых – деревянный рельеф из Казанского собора города Устюжны, ныне хранящийся в собрании Третьяковской галереи.