Михаил Мамонтов – сын владельца типографии Анатолия Мамонтова, племянник мецената и основателя Абрамцевского художественного кружка Саввы Мамонтова. Формирование его личности проходило среди известных русских художников и деятелей культуры, с которыми он встречался как у себя дома в Москве, так и в подмосковном Абрамцеве. Будущий художник с детства был погружен в творческую атмосферу этих домов. На протяжении многих лет он брал частные уроки живописи у Александра Александровича Киселёва. Позже за его развитием стали следить такие мэтры реалистического искусства, как Илья Репин и Василий Поленов. В 1884 году в качестве вольноприходящего ученика Мамонтов поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества в класс известного пейзажиста Поленова и проучился у него вплоть до 1891 года.

Картина «Дорога через овраг» была написана сразу после путешествия Мамонтова в Италию вместе с друзьями – Валентином Серовым и Ильёй Остроуховым. Получив заряд бодрости и вдохновения от увиденных шедевров западноевропейского искусства, начинающий художник создал один из лучших своих пейзажей. Он нашел интересный мотив холмистого возвышенного места с живописными лесными далями, тем самым открывая на холсте большое пространство. Центральную часть динамичной композиции занимает проселочная дорога, устремленная вверх через изрытый овраг. Ее причудливая извилистая линия, выполненная в бежевато-коричневых тонах, оживляет летний пейзаж и вносит в произведение музыкальный ритм. Это полотно, так же как знаменитая «Девочка с персиками» Серова и «Первая зелень» Остроухова (обе – 1887, Третьяковская галерея), было замечено П.М. Третьяковым. Вскоре коллекционер приобрел пейзажи Мамонтова и Остроухова в свое собрание. Ставший впоследствии знаменитым портрет «Девочка с персиками» был с благодарностью подарен Серовым супругам Савве и Елизавете Мамонтовым, поскольку на полотне изображена их двенадцатилетняя дочь Вера. Позже картина из семьи Мамонтовых поступила в Третьяковскую галерею.