Скульптурные и живописные образы Николая Чудотворца, представленного в полный рост, с градом или храмом в левой руке и мечом в правой, восходят к почитавшейся в Можайске деревянной статуе XIV века (ныне экспонируется в Сокровищнице Третьяковской галереи).

Согласно местному преданию, святитель Николай явился на защиту осажденного Можайска с мечом и, устрашив своим видом неприятеля, спас город. В память об этом событии была вырезана скульптура святого, которую поместили в нише стены над городскими воротами, где ее упоминают грамоты московских великих князей с 1495 года. Позднее скульптуру перенесли в придел надвратной церкви, а в 1814 году – в Никольский собор. Почитание этого резного образа распространилось столь быстро, что уже в конце XV века появились иконы, на которых святой Николай держал меч и град. Однако более широкое распространение имели раскрашенные деревянные скульптуры и рельефы Николы Можайского, одним из которых является памятник из собрания галереи, вероятно, созданный для небольшой церкви на Русском Севере.