Павел Джогин, уроженец села Пануровка Черниговской губернии, в 1854–1862 годах значился в Императорской Академии художеств вольнослушателем и обучался в классе пейзажной живописи Сократа Воробьёва. По сложившейся традиции ученики класса постоянно работали в летнее время в окрестностях Петербурга, а также выезжали на остров Валаам – Джогин бывал там вместе со своими друзьями и соучениками Иваном Шишкиным и Александром Гине. Валаам считался наиболее романтической отечественной пейзажной натурой. Опираясь на мотивы северной природы, Джогин выработал характерный живописный почерк, очевидный и в картине «Дорога в лесу». Пейзаж отличается композиционной камерностью и замкнутостью первого плана, обрамленного пышной растительностью. Согласно романтической традиции, Джогин предпочитал изображать эффекты вечернего или утреннего освещения – они придают колориту картины световоздушную мягкость и вместе с тем декоративность.

В 1858 году художник был награжден большой серебряной медалью за «Вид в окрестностях Санкт-Петербурга». Неоднократное участие в конкурсе на золотую медаль успеха не принесло. «Пора бы исправиться, и кажется, что исправление последует, я разлюбил нынче больших размеров отсебятины – принялся за маленькие, которые, пожалуй, приведут меня прямо к натуре, к этюдам, к правде», – писал Джогин Ивану Шишкину. В 1867 году художник был удостоен звания академика за «искусство и познания в живописи пейзажной». Тем не менее и в дальнейшем, изображая ландшафты северных и южных губерний, он использовал приемы, выработанные в период учебы. Пейзаж «Дорога в лесу» благодаря этому напоминает не только виды Валаама, но и произведения голландских живописцев классической эпохи, которых высоко ценили воспитанники пейзажного класса Академии художеств.