Окончив керамический и акварельный классы рисовальной школы при Императорском обществе поощрения художников, Елена Поленова одной из первых русских женщин получила профессиональное художественное образование. Известность и признание художнице принесли работы в технике акварели. «Ее этюды акварелью сделают честь самому пресловутому мужчине-художнику», – писал о работах своей ученицы П.П. Чистяков.

Картина «Иконописная XVI столетия» – первое обращение художницы к технике масляной живописи. Будучи участницей Абрамцевского кружка, натурой страстной и увлеченной, Поленова следует примеру товарищей – В.А. Серова, И.С. Остроухова, М.В. Якунчиковой – и берет в руки палитру масляных красок. Не случайно был выбран сюжет из повседневной жизни средневековой Руси. В жанровой сцене художница соединила свое увлечение археологией и историей с живым интересом к народному искусству. К этому времени она уже возглавила абрамцевскую художественную столярно-резчицкую мастерскую, немногим ранее организованную Е.Г. Мамонтовой. В поездках по Ростовской, Ярославской, Костромской и другим, более отдаленным губерниям России Елена Поленова старательно собирала предметы народного искусства. На основе альбомных зарисовок образцов собранной утвари и мебели художницей были созданы авторские эскизы предметов быта. Мастерская же стала местом обучения резчицкому делу крестьянских детей и практическим воплощением идеи возрождения традиции народных ремесел.

В сюжете картины художницу увлек сам процесс обучения юных иконописцев, она перенесла атмосферу абрамцевской мастерской в монастырские стены. Каждый из мальчишек-учеников занят своим делом: один внимательно наблюдает за работой монаха-иконописца, другие грунтуют доски для будущих икон, юноша постарше старательно растирает краски. По свидетельствам современников, моделями для учеников послужили подопечные из столярной мастерской в Абрамцеве. Поленова наполнила пространство предметами утвари и мебелью эпохи допетровской Руси, образцы которой были собраны в поездках по российским губерниям. Так, самого младшего из учеников она усадила на небольшой столик, изображение которого можно встретить в альбомах зарисовок предметов мебели. Елена Поленова в своем творчестве часто обращалась к теме детства, в книжной иллюстрации – к сказке.