«Автопортрет года лошади» Льва Кропивницкого относится к позднему периоду творчества художника, одного из ярких представителей «лианозовской группы». Это объединение было заметным явлением литературно-художественной жизни Москвы 1950–1970-х годов, противопоставившим себя официальной культуре.

Лев Кропивницкий, пройдя Великую Отечественную войну, сталинские лагеря и ссылки, стал одним из первых, кто в конце 1950-х обратился к абстрактной живописи. По его словам, она «давала возможность максимально приблизиться к реальности, проникнуть в суть вещей, постичь все то важное, что не постигается нашими пятью чувствами». Творческая манера художника отличалась широтой и многообразием. Для одних произведений были характерны острота эмоционального взрыва, спонтанный и свободный мазок, фактурность красочного слоя, для других – жесткий рисунок, тональная моделировка объемов, гладкость живописной поверхности. И совсем особый художественный язык в «Автопортрете года лошади» (1990) – ироничный, утрированный, с элементами фигуративного искусства, к которому художник обратился в 1970-е годы, органично сочетая фольклорную, немного наивную, манеру с динамикой и экспрессией.

«Автопортрет года лошади», как и многие другие работы 1980–1990-х годов, – новый для художника сплав живописного и словесного выражения темы. Изображение и буквы, составляющие название картины, становятся равноценными композиционными элементами, формирующими единое пластическое живописное поле. Усложнилась и фактура живописи, отличающаяся разнообразными наслоениями и смелыми столкновениями красочных масс, интенсивно звучащими цветовыми отношениями.

Многочисленные автопортреты Л. Кропивницкого органично вошли в систему его живописных произведений с присущими ей ассоциациями, символикой, метафоричностью. Они стали выражением внутреннего состояния художника, его переживания неустойчивости и конфликтности окружающей реальности, главной приметой которой он называл абсурдность, парадоксальность и повышенную экспрессивность. Лев Кропивницкий в своем стремлении «создать живописную форму, соответствующую духу времени и психологии века», стал легендой советского нонконформизма.