На картине Константина Флавицкого изображена одна из самых ярких героинь эпохи правления императрицы Екатерины II – таинственная княжна Тараканова. Объявив себя дочерью государыни Елизаветы Петровны, самозванка, окруженная политическими авантюристами, претендовала на российский престол. По приказанию Екатерины княжна была схвачена, привезена в Петербург и заточена в Петропавловскую крепость, где вскоре окончила свою жизнь.

Судьба несчастной красавицы будоражила воображение историков и писателей. В 1850-е – 1860-е годы вышли в свет первые статьи и литературные произведения, посвященные Таракановой. Существовало несколько версий об обстоятельствах ее смерти. По одной из них, княжна погибла в подвальном каземате крепости во время петербургского наводнения в 1777 году, по другой, более обоснованной, скончалась от болезни на два года раньше, в конце 1775 года.

Флавицкий воссоздал в картине не подлинную историю, а легенду, придав ей художественную изысканность, соединив классицистическую строгость формы и эмоциональную взволнованность. Стройная женская фигура, словно выхваченная из мрака ярким лучом света, напоминает изящную статуэтку. Изображение запрокинутой головы и искаженного страданием лица навеяны образцами античной скульптуры. И все же сюжет, словно сошедший со страниц романа, не выглядит надуманным. Этому способствует почти натуралистическая достоверность, с которой написана окружающая обстановка: холодные каменные стены темницы, кровать с набитой соломой подушкой и брошенным сверху тяжелым овчинным тулупом, грубая деревянная кружка и черствая корка хлеба на столе – скоро все скроется под стремительным потоком воды, хлещущей из окна. Реалистичность живописи заставляет поверить в происходящее и по-настоящему сопереживать беззащитной жертве неумолимой государственной власти – подобная тема придавала картине особое звучание, отражая настроения общества той поры.

Воспитанник Императорской Академии Художеств, ученик Федора Бруни и последователь Карла Брюллова, Флавицкий стал одним из первых, кто привнес в историческую живопись, наиболее тесно связанную с академическими традициями, демократический смысл. Впервые картина была представлена публике в 1864 году на выставке в Академии художеств, присудившей автору звание профессора. Необычный характер произведения вызвал множество откликов, и восторженных, и пристрастных. Критик Владимир Стасов отметил его «крайнюю простоту и безыскусственность», колорит, «очень идущий к настроению сцены». Полотно стало самым известным творением мастера, скончавшегося всего через несколько лет после того, как работа была написана.