Икона из Толгского монастыря близ Ярославля относится к одному из вариантов типа «Умиление» (Гликофилуса), в котором Богоматерь представлена торжественно восседающей на троне. Подобные композиции в рост, наряду с поясными, получили широкое распространение в византийском искусстве с XI столетия. Однако главная иконографическая особенность Толгской иконы встречается довольно редко – Младенец стоит на коленях Богоматери, а не сидит на Ее руке, как в большинстве сохранившихся памятников. В соответствии с традицией, по обе стороны от трона изображены фигуры поклоняющихся ангелов. Их позы и покровенные руки подчеркивают литургическое содержание образа: Младенец Христос уподобляется жертвенному Агнцу или Святым Дарам, возложенным на Небесный Престол, который символизирует Богородица.

По-видимому, с литургической темой связаны и необычные очертания трона с высокой спинкой, напоминающей апсиду храма. Форма этой спинки с арочными проемами и нишами, повторявшая неизвестный византийский протограф, вызывает целый ряд символических ассоциаций, в том числе – с образом Богоматери «Нерушимая стена» (Акафист Богородице, икос 12), защитницы и покровительницы человеческого рода.

Интерпретация традиционных иконографических мотивов в Толгской иконе удивительно точно соответствует языку богородичных песнопений, насыщенному поэтическими уподоблениями и метафорами. Наряду с другими деталями изображения, об этом свидетельствует характерная поза Младенца: стоя на коленях Богоматери, Он словно делает шаг и восходит вверх по складкам мафория, как по ступеням. Столь яркая особенность композиции могла восприниматься как новое обращение к образному ряду из текста Акафиста (икос 2), где Богоматерь называется «лествицей небесной, Еюже сниде Бог» и мостом, ведущим «от земли до неба».

Четкий, обобщенный рисунок, темный по тону, но интенсивный по цвету колорит, типичное сочетание коричневатой карнации ликов и активной подрумянки сближают Толгскую икону Богоматери со среднерусскими памятниками XIII – начала XIV века. Скорее всего, эта икона была создана не в самом Ярославле, а в Ростове Великом. Предполагается, что именно здесь во второй половине XIII столетия существовала крупная мастерская при епископской кафедре, которая в условиях политической раздробленности и ослабления княжеской власти оставалась единственным центром культуры и духовной жизни, объединявшим среднерусские земли.