Архангел Михаил представлен на иконе в традиционных церемониальных одеждах византийского императорского двора: далматике и перекрещивающемся на груди лоре, широкой и длинной полосе ткани с украшениями из жемчуга и драгоценных камней. Поверх далматики наброшен киноварный плащ, стянутый у шеи застежкой-фибулой.

В правой руке Михаил держит тонкий жезл (мерило), а в левой – прозрачную сферу (зерцало), внутри которой видна полуфигура Христа Эммануила. Жезл, традиционная с древности принадлежность императоров и патриархов, воспринимался в искусстве византийского круга как свидетельство власти и царского достоинства архангелов. Более сложны происхождение и смысл изображения сферы, встречающейся уже в раннехристианское время. Отчасти это изображение было связано с распространенным в императорских портретах символом мирового господства – державой в виде шара. С другой стороны, небесная сфера, образ гармонически устроенной Вселенной, являлась атрибутом римской богини победы Виктории, ставшей одним из прототипов иконографии ангелов. В русской культуре сферы в руках архангелов назывались зерцалами; считалось, что через них небесные силы созерцают Славу Господню и узнают Божественную волю.

Изображение в сфере Христа Эммануила – очень редкая деталь в византийской и древнерусской иконографии (чаще всего в таких сферах помещались монограммы Христа). Поскольку младенческий образ Эммануила акцентировал тему Боговоплощения, эта деталь вводила в идейную программу иконы тему прославления воплотившегося Спасителя человеческого рода. Возможно, подобный яркий символический акцент был обусловлен условиями заказа. Считается, что икона, служившая храмовым образом церкви Архангела Михаила на Которосли в Ярославле, была выполнена по повелению княгини Анны, вдовы ярославского князя Фёдора Чёрного. Согласно местному преданию, около 1300 года, вскоре после смерти князя, эта церковь обновлялась. Именно тогда в память об умершем и могла быть написана икона архангела, почитавшегося небесным покровителем земных правителей и водителем душ в загробном мире.

Высокий художественный уровень исполнения и особенности стиля подтверждают датировку иконы около 1300 года и указывают на ее создание в одной из лучших мастерских ростовской епархии. Наиболее выразительные черты характеристики архангела Михаила – энергия и жизнеутверждающая сила образа, которые проявляются в пламенеющем колорите с киноварными всполохами плаща и яркой подрумянки на асимметричном лике, в мощи крупных форм и в скользящих по украшениям тканей контрастным светáм.