О явлении Богоматери преподобному Сергию рассказано в житии святого, написанном в середине XV века Пахомием Логофетом. Согласно тексту святой Сергий после вечерней молитвы перед образом Богоматери в келье призвал своего ученика и келейника Михея и велел ему бодрствовать в ожидании чудесного посещения Богоматери. Богородица явилась им в сопровождении апостолов Петра и Иоанна. Она вручила преподобному Сергию посох и заверила, что будет заботиться об основанном им монастыре не только при жизни святого, но и после его кончины.

Иконография сюжета сложилась в Троице-Сергиевом монастыре. Начиная с XV века он воспроизводился на иконах, писавшихся в монастыре и для благословения высоких гостей. Самое раннее упоминание об иконе с данным сюжетом относится ко времени великого князя Василия Тёмного. Существуют два варианта иконографии. Первый, «исторический», более точно передающий событие: преподобный Сергий изображается стоящим на коленях, испуганный Михей, закрывая лицо, прячется в проеме кельи. Второй – «символический». В этом случае за стоящим преподобным Сергием изображается его преемник по монастырю и ученик Никон. Представленная икона принадлежит ко второму типу. Вверху иконы, в полукружии Неба, помещено изображение Святой Троицы, указывающее на связь с Троице-Сергиевым монастырем.

Высокое качество живописи, изящные пропорции фигур, пространственный характер архитектуры говорят о том, что образ был создан мастером, принадлежавшим московской иконописной школе, а размеры иконы – о том, что ее написали для храма. Возможно, это был один из храмов Троицкого подворья в Московском Кремле, где в 1557 году освятили церковь в честь святого Сергия Радонежского.