Икона Богоматери с Младенцем, присланная на Русь из Константинополя около 1130 года, вскоре стала самой чтимой святыней сначала Владимира, затем Московского государства и, наконец, – всей России. На протяжении восьми веков эта икона неоднократно поновлялась и от древнейшего изображения до нашего времени дошли только лики Богоматери и Младенца, и левая ручка Христа, обвитая вокруг шеи Марии. Остальная живопись – результат позднейших реставраций с XIII по XVII столетие.

Владимирский образ относится к иконографическому типу «Умиление» (Гликофилуса), главным содержанием которого является обостренное духовное переживание грядущей искупительной жертвы Христа. Объятия Богоматери и Младенца свидетельствуют о полноте Божественной любви и о грядущей Искупительной жертве Христа, приносимой для спасения людей. Именно об этой жертве напоминает изображение престола с орудиями Страстей на обороте иконы, выполненное в более позднее время и заменившее, как установили исследователи, находившийся там первоначальный образ святого иерарха Церкви – вероятнее всего, святителя Николая Чудотворца.

Возникновение и распространение подобных иконографических типов в византийском и древнерусском искусстве XI–XII столетий было связано с появлением новых текстов в составе богослужений Страстной недели. К их числу относится Канон на плач Пресвятой Богородицы Симеона Метафраста, составленный в X веке и в наши дни звучащий в храмах на повечерии Страстной пятницы. В этом Каноне Богоматерь, оплакивая Христа, вспоминает о Его рождении и детстве: «О страшном Твоем рождестве и странном, Сыне мой, паче всех матерей возвеличена бых аз, но увы мне, ныне Тя видящи на древе, распаляюся утробою. Хощу утробу мою на руку, имаже яко младенца держах, с древа прияти, …но никтоже увы мне сего даде». Именно под воздействием таких проникновенных и эмоциональных текстов образы Богоматери Умиление с Младенцем на руках получали скорбную, драматическую интерпретацию.

Несмотря на утраты, древняя живопись иконы поражает искусным мастерством и одухотворенностью образов. Лик Богоматери выполнен в коричневато-оливковых тонах, оживленных мягкими высветлениями, бликами пробелов и несколькими всплесками киновари. Тончайшие плави с неразличимыми глазом спрятанными цветами подчеркивают хрупкую красоту облика Богоматери и нежность овала Ее лица. Сумрачная тональность письма усиливает скорбное выражение удлиненных глаз, погруженных в тень, и горестно приподнятых бровей. Письмо лика Младенца – более открытое и светлое: Его живая, сияющая плоть создается свободными фактурными мазками светлой охры, белил и киновари. Контрастность приемов письма подчеркивает глубокую внутреннюю печаль Богоматери и светоносность образа Младенца – образа Искупителя, грядущего спасти мир.

После привоза на Русь икону первоначально поместили в женском монастыре великокняжеского Вышгорода близ Киева, что указывает на вероятного заказчика иконы – правящего киевского князя Мстислава Владимировича. В 1158 году ее взял с собой Андрей Боголюбский, сын князя Юрия Долгорукого, когда отправлялся в Ростово-Суздальскую землю. В том же году во Владимире был заложен Успенский собор, в котором поместили святыню, уже прославившуюся многочисленными чудесами. С XV века Владимирская икона Богоматери находилась в Москве – в Успенском соборе Московского Кремля, где располагалась в местном ряду иконостаса, слева от Царских врат.

Чудотворная Владимирская икона принадлежит к числу наиболее древних и прославленных святынь Русской церкви. Ее история теснейшим образом связана с историей отечества: именно с ней предание связывает возвышение Северо-Восточной, а затем и Московской Руси. По свидетельству древних летописей и сказаний через эту икону Богоматерь неоднократно оказывала чудесную помощь и покровительство русской земле. Так, в «Повести о Темир-Аксаке» конца XIV – начала XV века рассказывается о чудесном избавлении Москвы в 1395 году от нашествия Тамерлана (в русском варианте – Темир-Аксака). По повелению митрополита Киприана образ Богоматери был перенесен из Владимира и торжественно встречен в Москве, после чего устрашенный грозными видениями Тамерлан повернул войска прочь от Москвы.

Русская Православная церковь празднует память чудотворного образа «Богоматерь Владимирская» три раза в году: 26 августа – в честь избавления от нашествия Тамерлана, 23 июня – в честь стояния на Угре и окончания татарского ига и, наконец, 21 мая – в память о поновлении иконы 1514 года и избавлении от Мехмет Гирея в 1521 году.