Нежность и ласка, получившие выражение в позах и жестах Богоматери и Младенца Христа позволяют отнести икону к распространенному в византийском и древнерусском искусстве типу «Умиление» (Гликофилуса). Однако Младенец здесь не обнимает Божию Матерь, как в большинстве изображений такого типа, но только прижимается щекой к Ее щеке. Правой рукой Он благословляет, а в левой держит свиток, как на иконах Богоматери Одигитрии. Иконописец не только избирает достаточно редкий «составной» вариант иконографии, но и дополнительно усложняет композицию, создавая впечатление происходящей на наших глазах беседы между Христом и Богоматерью.

В живописи ликов, наряду с классически правильными чертами и пластической моделировкой объема, можно отметить и условные приемы. Это характерные веерообразные блики вокруг глаз, белильные штрихи на подбородке и гребне носа. Световая энергия как бы вплетается внутрь самой живописной ткани, но не разрушает, а чудесно преображает ее, рождая образ совершенной духовной красоты.

На обороте иконы представлено «Успение Богоматери» в кратком и достаточно необычном иконографическом изводе. Огромная столпообразная фигура Христа с душой Богоматери на руках, окруженная сиянием славы, занимает господствующее положение, тогда как фигуры апостолов уменьшены и сдвинуты к краям. Такое построение композиции придает всей сцене особый смысловой акцент: главной темой становится именно явление Сына Божия, его схождение в мир, что непосредственно связывает сцену Успения с изображением на лицевой стороне. Там представлено, как Богоматерь вводит рожденного ею Христа в мир, предваряя Его земное, жертвенное служение; завершив же его, Христос является вновь, уже в своей небесной славе, и вводит Богоматерь в Царствие Небесное.

Церковное предание связывает Донскую икону с Куликовской битвой: предполагается, что накануне битвы она находилась в Успенском соборе Коломны, где перед ней молился Дмитрий Донской (в летописях упоминания об этом событии встречаются только с XVI века). В 1591 году икону брал с собой Борис Годунов, отправляясь в поход против крымских татар. Ему удалось одержать победу, а год спустя в память об этом событии в Москве был основан монастырь в честь Донской иконы Богоматери.

Несмотря на отсутствие исторических сведений об авторе и времени создания Донской иконы Богоматери, многие исследователи связывают ее с именем Феофана Грека, выдающегося византийского художника, работавшего на Руси в конце XIV – начале XV века. С середины XVI столетия «Богоматерь Донская» находилась в местном ряду иконостаса Благовещенского собора Московского Кремля, куда была перенесена между 1552 и 1563 годами из Успенского собора в Коломне.